Вышедшее в 2005-м году, второе поколение Boxster пережило рестайлинг в 2008-2009-м годах, и в 2009-м году вышла версия S этой модели. По сравнению с моделью S 2006-го года, обновленная версия отличается новыми фарами, наличием маленького диффузора сзади. Мощность повышена до 310 л.с. против 295 сил у модели 2006-го года. Разгон до 100 км/ч улучшился на 0,1 секунды и составлет 5,3 с, максимальная скорость выросла с 272 до 274 км/ч. Новые коробки имеют 7 передач в версии АКПП и 6 в случае с "механикой" (против 5-ти и 6-ступенчатой коробки соответственно в модель 2006 года)